Sideways - In viaggio con Jack

Miles e Jack (Paul Giamatti e Thomas Haden Church) sono amici dal liceo ma da sempre l'uno l'opposto dell'altro. Il primo è un goffo insegnante di letteratura con l'hobby dei vini pregiati e della scrittura, moralmente distrutto dalla fine del suo matrimonio mentre l'altro è un testosteronico e belloccio attore di soap-opera in cerca di emozioni forti per le sue ultime ore da scapolo. Da buon testimone di nozze, Miles ha in serbo per Jack una sorpresa molto speciale: un viaggio-degustazione di una settimana attraverso le cantine californiane più prestigiose e gli assolati vitigni della Santa Ynez Valley fino a Santa Barbara. Tra passeggiate, cene succulente, partite a golf e momenti di sconforto, i due passeranno la settimana più intensa della loro vita. Sette giorni in cui prenderanno atto che è giunto il momento di dare alla propria vita una svolta improvvisa (da 'sideway', sterzata). La scintilla sarà naturalmente l'incontro con due donne straordinarie, ma al centro di tutto ci sarà il magico potere del vino e l'eterno conflitto tra Pinot e Cabernet.